Лестница духовного восхождения, которую предлагает преп. Иоанн состоит из 30 ступений и более подробно описывает добродетели, чем 9 заповедей блаженства. Есть в этой книге глава, которая называется «О радостотворном плаче». Преподобный в ней напоминает нам, что «мы … не будем обвинены, при исходе души нашей, за то, что не творили чудес, что не богословствовали, что не достигли видения, но без сомнения дадим Богу ответ за то, что не плакали беспрестанно о грехах своих».
Как научиться оплакивать свои грехи?
Преп. Иустин (Попович): «Если смирение наполнит душу человека, то он обретает полное духовное прозрение и начинает видеть все свои грехи. Тогда все его существо вскипает скорбью и сетованием, и он в благоговейном, обращенном к Богу возбуждении проливает над собой слезы перед благим Утешителем. А Утешитель, всещедрый и милующий, Божественным утешением тихо наполняет заплаканную душу кающегося, подавая ему – вместе с этим утешением и через это утешение – бесконечное блаженство».
Слезы происходят и от самоукорения. Авва Дорофей: «Где тот старец, который, когда его спросили: «Что главное из найденного тобою на пути сем, отче», — отвечал: «То, чтобы во всём укорять себя». Это и вопросивший похвалил и сказал ему: «Нет иного пути, кроме сего». Так и авва Пимен сказал со стенанием: «Все добродетели вошли в дом сей, кроме одной, без которой трудно устоять человеку». И когда его спросили: «Какая это добродетель?», он отвечал: «Та, чтобы человек во всём укорял себя». И святой Антоний сказал: «Великий подвиг человека состоит в том, чтобы он пред лицом Божиим возлагал всё согрешение своё на себя и ожидал бы искушения до последнего издыхания»».
— епископ Орехово-Зуевский Пантелеимон